1949年5月1日，杜月笙一大家子人，包括几房太太、子女、保镖、佣人等以及包括顾ุ嘉棠、万墨林、金廷荪、朱文德等各自家庭在内的亲朋好友，乘๖坐荷兰渣华公司的“宝树云”号客轮，离开上海，奔香港而去。
5月2日，一行人抵达香港。第二天，《大公报》刊â载了如此的新闻：“杜月笙2日下午6๔时乘๖荷轮‘宝树云’抵港。船泊码头后，杜月笙即在几个随员搀扶下先从扶梯走下来，他的私人医生挽着两个药箱跟在后面，他的身体瘦弱得很，在平地行走时也完全靠随员扶持。九龙仓码头当局准备了一艘小轮载他渡海，小轮的栏杆他都几经艰苦才能跨过。下了小轮，他气喘不堪，他的两个家人立刻用手按摩他的胸部，他自己则张开眼睛喘气。”
蒋经国在1948年1้1月2日写了《别矣上海》的敬致上海市民书，说：“在七十天的工作中ณ，我深深感觉没有尽到所应尽的责任，不但没有完成计划和任务，而在若干地方แ，反而加重了上海市民在工作过程中所感受到的痛苦，我决不愿将自己应负的责任，推到任何人身上去，同时也绝不因遇挫折，而放弃自己้的政治主张，我坚决相信，自己所指出的‘上海往何处去’的道路，是绝对正确的，今天除了向政府自请处分以明责任外，并向上海市民表示最大的歉意。这里我并非想要求得市民的原谅，而是表明自己对市民应负的责任心，我恳切希望上海ร市民应用自己的力量不再让投机奸商、官僚政客和地痞流氓来控制上海，我始终认为上海的前途一定是光明的。”
几天后，蒋经国两次率领上海六个军警单位到全市的各类商品仓库、水陆交通场所进行搜查；有时，他甚至微服私访菜市场，以掌握真实的肉菜价格；为了不被人糊弄，他还成立了十一个ฐ“人民服务站”，专门接受告密举报。
8๖月19日起，取消法币，代之以金圆券，一元金圆券兑换三百万元法币。兑换截止日期为10月22日；所有商品价格，必须保持在8月19๗日水平之下，绝对不许涨价，也不许囤积居奇；政府之ใ外，任何私人及公司企业，不得持有黄金、白银与外汇，手头有的，必须ี限期兑换为金圆券，黄金每两兑金圆券二百元，白银每两兑三元，银币一元兑二元，美钞一元兑四元。限令9月30日为截止日，到เ期未兑换者一律没收，并施ๅ以严惩。
一人有喜，八方联动，8月1日，亲友门生组织了一个庆祝杜公六十寿诞筹备委员会，推选出二十三个委员，祝寿活动紧锣密鼓地筹备起来。
最可叹的是二太太陈帼英，她先是住在招待所里，后来一怒之下，带着两个儿子及媳妇回到เ了上海，再也没有回去。
患难见真情。为ฦ了照顾杜月笙并方便供奔走，万墨林和朱文德都在坚尼台路租了房子，把家安在这里，和杜月笙比邻而居，方便随叫随到。
顾嘉ล棠是每天都要来的。他是一早就来，风雨无阻。来就一件事，问问杜月笙昨晚的睡眠和早餐的情况。
杜月笙难得地有了大把的时间，这些时间，大部分他都奉献给了平生的三大爱好：赌博，听书，唱戏。他的身体已经很差了，但精力再不济也不能不赌，他此时专玩罗宋牌九，因为这玩意不太费脑แ筋，可以随时结束。
听书就安逸多了。当时从上海移居香港的说书先生不少，杜月笙精挑细选了四位，每天一位来杜公馆，说说《水浒传》《英烈传》等等，杜月笙听得不亦乐乎。
唱戏更是热闹，因为孟小冬和姚玉兰的关系，杜公馆每周五一次的清唱小聚总能把旅๓居香港的名家及名票通通吸引过来，大家都尊敬地称孟小冬为“孟老师”。
当然，以上都只是休闲娱乐，香港杜公馆的排场，无论从哪方面都无法和上海的比，就连来访的客人，都不及以前的十一，但是随着上海工ื商金融界的老板们纷纷来到เ香港，杜公馆渐渐也就不像最初那么冷清了。
在台湾的蒋介石此时尚未复职。蒋总裁战场上败了，商场上不能再败，想到了旅๓居香港的杜月笙，马上让秘书写了封信寄去，希望杜先生“殚精竭虑，继续为党国效劳”。